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萨巴斯丁(莱恩8226菲利普 Ryan Phillippe 饰)和凯瑟琳(莎拉8226米歇尔8226盖拉 Sarah Michelle Gellar饰)本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。　　这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮(瑞茜8226威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰)搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在十七岁杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。　　对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。